Морин Далас Уаткинс написала сценарият на „Чикаго” още като студентка в Йел и в началото озаглавила пиесата „Храбрата малка жена” („The Brave Little Woman“), която по-късно съкратила на „Чикаго“. Морин Уаткинс наричала своите две героини „Jazz babies“ – 20-те години на ХХ век били времето на джаза, годините на първото изгубено поколение на Америка. Премиерата на пиесата Бродуей е била на 30 декември 1926 г.

Оригиналът на мюзикъла е създаден през 1975 г. от един от най-големите американски хореографи и режисьори – Bob Fosse, режисьор на филмите „Кабаре” и „Ах, този джаз”. Той е имал интерес към тази постановка още средата на 50-те години, но дълго време не можел да уреди въпроса с правата. Едва през 1969 г., след смъртта на авторката, успял да се договори с наследниците й за правата. За реализацията на проекта, той привлича композитора John Kander и либретиста Fred Ebb, които вече били покорили Бродуей със своите мюзикъли „Кабаре” и „Зорба”. 

Римейкът е създаден през 1996 г. в негова памет почти десетилетие след неговата смърт (1987г.). Бродуейската постановка е с рекорд за най-дълго игран римейк. На Бродуей „Чикаго“ е игран 16 сезона. Историята на римейка включва шест награди „Тони“, получени през 1997 г., два приза „Лоурънс Оливие“ и „Грами“ за най-добър музикален шоу албум.

Мюзикълът е имал над 16 000 спектакъла по света и е бил гледан от 17 милиона души по сцените на двадесет и пет държави, между които САЩ, Великобритания, Германия, Русия, Франция, Бразилия, Китай, Япония и Обединените арабски емирства. За целта „Чикаго“ е преведен и изпълняван на десет езика.

„Чикаго“ е филмиран през 2002 г. от „Мирамакс“. Премиерата се е състояла на 27.12.2002 г. Режисиран е от Роб Маршал, с композитор Джон Кандер и участието на Рене Зелуегър, Катрин Зита – Джоунс и Ричард Гиър. Всички главни герои във филма сами изпълняват песните и танците си по време на филма. Отличен е с 6 награди „Оскар“, сред които и за най-добър филм. 

Партитурата на „Чикаго” представлява блестящо стилизирани американски шлагери от края на 20-те години. По това време все още бил популярен водевила, като разновидност на вариетето. Като музикален материал и тематика, „Чикаго” бил много близък към този жанр, още повече, че първоначално имал подзаглавие „музикален водевил”. Всяка песен се представя като отделен номер и фактически коментира събитията, а не се явява като част от сюжета (аналогичен прийом е използван и в „Кабаре”).